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La carriera artistica di Massimiliano Medda inizia nel 1986, precisamente il 24 aprile, anno in cui fonda la compagnia teatrale “Lapola”, dal nome dell’antico quartiere Marina di Cagliari. La compagnia inizialmente composta, da dilettanti è diventata negli anni veicolo di conoscenza per l’intera regione utilizzando uno slang cittadino, originale commistione tra la lingua italiana e la parlata dei quartieri storici di Cagliari.

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Il primo spettacolo scritto da Massimiliano Medda è “Scherzi di Carnevale” atto unico ispirato alla commedia “Bellu schesc’e dottori” di Emanuele Pili.

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Nel 1990 scrive il suo primo spettacolo in tre atti dal titolo “Speriamo che venga qualcuno” dove interpreta un Santo (Sant’Andrea Frius) alle prese con i fedeli che da lui pretendono un miracolo, questo è il primo di una serie di successi che hanno regalato fama all’intera compagnia.

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Nel 1991 vincono a Tonara la prima rassegna di Cabaret isolana portando in scena la fiaba di Cappuccetto Rosso chiaramente rivisitata in slang Cagliaritano. Sempre nel 1991 scrive lo spettacolo che i Lapola portano in giro per le piazze della Sardegna lo spettacolo è “ Ricercati vivi o morti ”.

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Nel 1992 dopo una serata alla fiera campionaria di Cagliari (con diecimila paganti) insieme al comico Benito Urgu, i Lapola tornano al teatro con lo spettacolo “L’importante è montarsi la testa”, proprio quest’ultimo ha segnato il raggiungimento di un nuovo stile, che supera il genere macchiettistico ad uso e consumo locale.
Nel 1994 scrive "Stiamo lavorando per noi".

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Nel 1995 scrive "Cambiando l’ordine degli attori il risultato non cambia".
Nel 1996 realizza come autore e attore la trasmissione “Okkupazione” sull'emittente locale Videolina, 12 puntate che raggiungono ascolti impensabili (240.000 contatti) durante l'estate lo spettacolo verrà rappresentato nelle piazze della Sardegna.

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Nel 1997 scrive "Lapola si scrive tutto attaccatto" .
Nel 1998 realizza come autore ed attore la trasmissione televisiva  “ Vico Lapola già vi..collegate” trasmessa su Videolina.
Nel 1999 scrive "Finealmente".

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Nel 1999 Medda è protagonista del cortometraggio di Bepi Vigna “Kyrie Elleison”.
Nel Novembre del 1999 è narratore nella fiaba musicale Pierino e il lupo di Prokofiev, prodotta dal Teatro Lirico di Cagliari.
Nel Febbraio 2000 ha interpretato il ruolo di Frosh nell’opera Il Pipistrello di Johann Styrauss jr. prodotta dal Teatro Lirico di Cagliari.

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Nel 2001 scrive “Dietro le quinte le seste” è il titolo dello spettacolo che i LAPOLA hanno portato in scena nell’estate del 2001, con 4 repliche presso l'anfiteatro romano di Cagliari.
Nel 2002 è stata la voce narrante nell’opera Il brutto anatroccolo di Pau e Tanchis con l’orchestra Jazz di Sassari diretta dal maestro Giorgio Gaslini.

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Dal 2003 al 2007 è l’ideatore ed il conduttore della trasmissione televisiva in onda sull’emittente VIDEOLINA “ Come il calcio sui maccheroni”

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Nel 2006 interpreta il ruolo dell’educatore nel film di Enrico Pau dal titolo “Jimmy della collina”, sempre nel 2006 è uno dei protagonisti del cortometraggio prodotto dal centro sperimentale di Cinematografia di Roma dal titolo “I capelli della sposa” di Marco Danieli.

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Nel 2007 interpreta la parte del signor Deiana nel film “Tutto Torna” del regista Enrico Pitzianti.
Nel dicembre 2008 è l’ideatore ed il conduttore della trasmissione televisiva in onda sull’emittente VIDEOLINA “ LAPOLA SCIO’ ”.

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Nel 2009 scrive insieme a  Massimiliano Lorrai, Marco Camboni e Stefano Lorrai lo spettacolo dal titolo" Ma quando tornate in tv " che viene rappresentato anche nel 2010.

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Nel 2011 scrive il nuovo programma televisivo dal titolo "Lapola No Cost " che viene rappresentato anche nel 2012.

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Nel 2013 scrive il nuovo programma televisivo dal titolo "Il Paese dei Farlocchi " che viene rappresentato anche nel 2014.